Barack Obama a susţinut că desemnarea unui ambasador în Cuba reprezintă un proces de normalitate în construirea unor relații mai eficiente între cele două state, favorizând menținerea intereselor americane și promovarea înțelegerii, deși mai există divergențe.
Începând din 2014, Jeffrey DeLaurentis a ocupat funcţia de șef al reprezentanței SUA în Cuba, în prezent fiind șeful delegației diplomaților americani în această ţară, după restabilirea relațiilor diplomatice, în iulie 2015.